Окончил Днепропетровский национальный университет по специальности «Английская филология» и Запорожский национальный университет по специальности «Экономическая кибернетика».
В банковской системе с 1996 года, начинал в управлении международных расчётов в КБ «Приватбанк», г. Днепропетровск, затем перешел в сферу информационных технологий в МКБ «Москомприватбанк», г. Москва, где проработал до 2004 года.
С 2004 по 2006 год Александр Олешко работал в иностранных компаниях, занимающихся телекоммуникациями и разработкой программного обеспечения. Затем три года проработал в Банке Грузии, Тбилиси в должности директора по информационным технологиям, а с 2009 по 2013 годы – директором департамента информационных технологий ПАО «Проминвестбанк», г. Киев.